2024年8月3日 星期六

土臭素(Geosmin)

 

土臭素的結構。圖片來源:維基百科

土臭素(geosmin),是一種倍半萜(sesquiterpene),化學式是C12H22O,是由幾種藍綠菌(cyanobacteria)、放線菌(Actinomyces)合成。

雖然你可能第一次聽到這個化合物的名字,但是你一定聞過它,它就是所謂的「土味」(earthy smell)。另外,久旱逢甘霖的時候會聞到的味道,也是它。

它的英文名字geosmin,是由兩個希臘字字根拼起來的。

前面是 geō-,意思是土壤(earth)(第十九課);

後面是 osmḗ,意思是氣味(smell)(第十八課)。

所以加起來,就是「土壤的氣味」(earthy smell)。

這個名字,是由美國生化學家Nancy N. Gerber(1929–1985)與法裔美籍生物學家Hubert A. Lechevalier(1926–2015)在1965年命名的[1]。

由於只有微生物會合成土臭素,所以土臭素的存在意味著該物質可能已經被微生物所污染。也因此,我們對土臭素非常敏感,可以聞到0.006到0.01 微毫克/公升的土臭素。

最近,科學家發現了我們對土臭素的嗅覺接受器。他們使用cDNA圖書館表現出來的蛋白質進行篩選,找到了OR11A1[2]。

除了土壤裡有土臭素,有研究也發現淡水裡的土臭素濃度比海水高,這或許就是為什麼有些人會覺得淡水魚有一股「土腥味」的原因。

參考文獻:

[1] Gerber, N. N.; Lechevalier, H. A. (November 1965). "Geosmin, an earthly-smelling substance isolated from actinomycetes". Applied Microbiology. 13 (6): 935–938. doi:10.1128/am.13.6.935-938.1965

[2] Lena Ball, Tim Frey, Franziska Haag, Stephanie Frank, Sandra Hoffmann, Matthias Laska, Martin Steinhaus, Klaus Neuhaus, and Dietmar Krautwurst. 2024. Geosmin, a Food- and Water-Deteriorating Sesquiterpenoid and Ambivalent Semiochemical, Activates Evolutionary Conserved Receptor OR11A1  Journal of Agricultural and Food Chemistry  72 (28), 15865-15874 DOI: 10.1021/acs.jafc.4c01515


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